谨防鱼肝油中毒
近年来,鱼肝油的应用越来越普遍。尤其在婴幼儿,许多家长常常把它当作营养滋补品给孩子长期大量服用。这种做法是十分危险的。切记,多吃鱼肝油是会中毒的。
目前配制的鱼肝油制剂成分均为维生素D+维生素A,这两种维生素对处于生长发育时期的儿童来说,都十分重要,但两者都是脂溶性维生素,都可在体内蓄积中毒。同时应注意,鱼肝油中维生素A往往比维生素D的含量高出许多。因此,鱼肝油中毒主要是维生素A中毒,常常发生在用较大剂量维生素D治疗佝偻病的同时。河北医科大学第二医院小儿内科王新良
由此看出,给孩子合理服用鱼肝油,是防止中毒发生的惟一途径。具体而言应注意:防治婴幼儿佝偻病时,应严格遵照医嘱选择剂型、用量及疗程,不可滥用,不可多用。一般1岁以内的婴儿,每天可给浓缩鱼肝油3~4滴,不应超过6滴。如因特殊情况确实需要给孩子补充大剂量维生素A,则应由医生严格限制用药时间。
在孩子服药期间,一旦发现维生素A中毒的可疑症状,应立即停药,并及时带孩子去医院诊治。那么维生素A中毒会有哪些表现呢?急性中毒常出现在服药12~24小时内,表现食欲减退、呕吐、烦躁或嗜睡、骨缝裂开、前囟隆起等颅内压力增高的现象。而慢性中毒易发生于服药后3~4个月甚至1~2年,症状往往缺乏特异性,可有头痛、吐泻、四肢肿痛、皮肤干燥、口角皲裂、毛发枯干、食欲减退等。如果怀疑本病,可进行骨骼X线摄片以及血清维生素A浓度测定以明确诊断。摘自《1-2宝宝养育天天读》,河北人民出版社,2005年,王新良主编
装修的时候选择板材是很重要的一个问题,有些装修材料质量不达标,就会给后期的时候造成一定的影响,所以在选择装修材料的时候无毒绿色环保的材料才是首选,那么挤塑板和苯板哪个有毒呢,这个问题是很多消费者们会考虑的问题。
装修的时候选择板材是很重要的一个问题,有些装修材料质量不达标,就会给后期的时候造成一定的影响,所以在选择装修材料的时候无毒绿色环保的材料才是,那么挤塑板和苯板哪个有毒呢,这个问题是很多消费者们会考虑的问题。装修板材哪种好呢,在选购装修板材的时候需要多了解相关的内容,下面我就来做具体的介绍。
挤塑板和苯板哪个有毒
二者都是采用聚苯乙烯为基本原料进行加工制作的。没有毒的,EPS聚苯板:是含有挥发性液体发泡剂的可发性聚苯乙烯(eps)珠粒,经加热预发泡后在模具中加热成型,具有微细闭孔的结构特点。XPS挤塑板:是以聚苯乙烯为原料加上其它原料及防火剂,通过加热混合同时注入催化剂,然后挤压成型的硬质发泡塑板。
装修板材哪种好
1、实木指接板
实木指接板有分为硬木和软木,硬木的价格会比较贵一些而软木的会实惠很多。
2、胶合板
胶合板是用含有甲醛的胶水将多层的包板粘合在一起成为了人造板,当然层数越多,使用的胶水也越多,甲醛成分也更多。
3、刨花板
刨花板是用木材加上其他的买一只纤维素材做成的碎料,用粘合胶压力热力下做成了人造板。刨花板的封边是很重要的,如果封边的好就可以减少刨花板中的甲醛释放。
4、密度板
密度板是用买木质纤维或者是植物纤维用粘合胶压合而成,而在贴面之后密度板又被称为三聚氰胺板。
5、细木工板
细木工板是用粘合胶将小木块挤压拼接结合在一起,然后在上下贴上两层木皮。在使用细木工板时一定要配以贴面板,这个胶水用量是很大的。
上述我介绍了关于挤塑板和苯板哪个有毒这个问题,两者都是有毒的产品,在选择的时候也有好坏之分的,所以需要根据具体的装修材料需求来选择性的进行选购。那么装修板材哪种好呢,不同的装修板材的优点是不同的,这些相关的内容可以多参考一下,可以有助于选购适合的装修板材。
由于苯的挥发性大,暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内,会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明,引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用,引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等,严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状,甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害,引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓,使红血球、白细胞、血小板数量减少,并使染色体畸变,从而导致白血病,甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血,从而抑制免疫系统的功用,使疾病有机可乘。有研究报告指出,苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后,会导致月经不调达数月,卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后,会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值:
中国 MAC 40 mg/m3(皮)
美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 32 mg/m3
毒性:
LD50: 3306mg/kg(大鼠经口);48mg/kg(小鼠经皮)
LC50: 10000ppm 7小时(大鼠吸入)
当然,由于每个人的健康状况和接触条件不同,对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时,它的浓度大概是15ppm,这时就应该注意到中毒的危险。在检查时,通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
苯
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苯
IUPAC中文命名
苯
常规
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 7811 g/mol
外观 无色透明易挥发液体
气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味
CAS号 71-43-2
RTECS号 CY1400000
IMDG规则页码 3185
UN编号 1114
性质
STP下的密度 08786 g/cm3
溶解度 018 g/ 100 ml 水
熔点 27865 K (55 ℃)
沸点 35325 K (801 ℃)
相态
三相点 2785 ± 06 K
临界点 2895℃
492MPa
熔解热
(ΔfusH) 984 kJ/mol
汽化热
(ΔvapH) 443 kJ/mol
燃烧热 32644 kJ/mol
危险性
闪点 -1011℃(闭杯)
自燃 56222℃
爆炸极限 12 - 80 %
摄取 可引起急性中毒,麻痹中枢神经,需要充分漱口,喝水,尽快洗胃。
吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。
皮肤 变干燥,脱屑,皴裂,有的可能发生过敏性湿疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗
处理方式
危险性:
o 遇热、明火易燃烧、爆炸。
人身保护:
o 防护手套,防护服,浓度过高须配带防毒面具
稳定性:
o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。
储存:
o 阴凉,通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电
液体性质
标准生成焓
(ΔfH0液) 4895 ± 054 kJ/mol
标准熵
(S0液) 17326 J/mol·K
热容
(Cp) 13569 J/mol·K (29815 K)
若非注明,所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款
苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。苯可燃,有毒,也是一种致癌物质。
化学上,苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
目录
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1 发现
2 结构
3 物理性质
4 化学性质
o 41 取代反应
+ 411 卤代反应
+ 412 硝化反应
+ 413 磺化反应
+ 414 烷基化反应
o 42 加成反应
o 43 氧化反应
o 44 其他反应
5 制备
o 51 从煤焦油中提取
o 52 从石油中提取
+ 521 催化重整
+ 522 蒸汽裂解
o 53 芳烃分离
o 54 甲苯脱烷基化
+ 541 甲苯催化加氢脱烷基化
+ 542 甲苯热脱烷基化
o 55 甲苯歧化和烷基转移
o 56 其他方法
6 分析测试方法
7 安全
o 71 毒性
o 72 可燃性
8 工业用途
9 苯的异构体
10 苯的衍生物
o 101 取代苯
o 102 多环芳烃
11 参看
12 参考文献
13 外部链接
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发现
凯库勒的摆动双键
放大
凯库勒的摆动双键
苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G T Accum采用同样方法制出了许多产品,其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而,一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯,称之为“氢的重碳化物”(Bicarburet of hydrogen)。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成,阐述了苯分子的碳氢比。
1833年,Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式(C6H6)。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构,即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的,可以迅速移动,所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究,发现苯是环形结构,每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想:
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构;以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质,可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯,他的学生C Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究,开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大,产量不断上升,到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
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结构
苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
放大
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
碳数为4n+2(n是自然数),且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯,苯就是[6]-轮烯。
苯分子是平面分子,12个原子处于同一平面上,6个碳和6个氢是均等的,C-H键长为108Å,C-C键长为140Å,此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°,说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面,每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键,现在认为这是苯环非常稳定的原因,也直接导致了苯环的芳香性。
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物理性质
苯的沸点为801℃,熔点为55℃,在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体,易挥发。苯比水密度低,密度为088g/ml,但其分子质量比水重,。苯难溶于水,1升水中最多溶解17g苯;但苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物,沸点为6925℃,含苯912%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程(antoine)计算:
\lg P = A - {B \over C + t}
其中:P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 691210, B = 1214645, C = 221205
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化学性质
苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在C-C双键上的加成反应;一种是苯环的断裂。
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取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
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卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成:
PhH + X_2 \to PhX + HX
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。
以溴为例:反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁。
FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr
在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
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硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯:
PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。
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磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。
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烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯:
PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5
在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
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加成反应
苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。
C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}
此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。
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氧化反应
苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。
2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O
但是在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。(马来酸酐是五元杂环。)
2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
这是一个强烈的放热反应。
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其他反应
苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂,可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
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制备
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中,火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。
直至二战,苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后,随着工业上,尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多,由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
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从煤焦油中提取
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备,用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油,蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低,而且环境污染严重,工艺比较落后。
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从石油中提取
在原油中含有少量的苯,从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
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催化重整
重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下,各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃,经铂 - 铼催化剂,通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后,再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
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蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯,可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%,同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。
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芳烃分离
从不同方法得到的含苯馏分,其组分非常复杂,用普通的分离方法很难见效,一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离,然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
Udex法:由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发,最初用二乙二醇醚作溶剂,后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂,过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
Suifolane法:荷兰壳牌公司开发,专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜,使用转盘萃取塔进行萃取,产品需经白土处理。苯的收率为999%。
Arosolvan法:由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP),为了提高收率,有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器,苯的收率为999%。
IFP法:由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂,并用丁烷进行反萃取,过程采用转盘塔。苯的收率为999%。
Formex法:为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂,采用转盘塔。芳烃总收率988%,其中苯的收率为100%。
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甲苯脱烷基化
甲苯脱烷基制备苯,可以采用催化加氢脱烷基化,或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物,或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
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甲苯催化加氢脱烷基化
用铬,钼或氧化铂等作催化剂,500-600°C高温和40-60个大气压的条件下,甲苯与氢气混合可以生成苯,这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高,则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行:
Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法:
Hydeal法:由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬,反应温度600-650℃,压力343-392MPa。苯的理论收率为98%,纯度可达9998%以上,质量优于Udex法生产的苯。
Detol法:Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂,反应温度540-650℃,反应压力069-54MPa,原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%,纯度可达9997%。
Pyrotol法:Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬,反应温度600-650℃,压力049-54MPa。
Bextol法:壳牌公司开发。
BASF法:BASF公司开发。
Unidak法:UOP公司开发。
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甲苯热脱烷基化
甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应,针对遇到的不同问题,开发出了多种工艺过程。
MHC加氢脱烷基过程:由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯,含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃,操作压力098MPa,氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%(mol),产品纯度9999%。
HDA加氢脱烷基过程:由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯,二甲苯,加氢裂解汽油,重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度,反应温度600-760℃,压力343-685MPa,氢/烃比为1-5,停留时间5-30秒。选择性95%,收率96-100%。
Sun过程:由Sun Oil公司开发
THD过程:Gulf Research and Development公司开发
Monsanto过程:孟山都公司开发
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甲苯歧化和烷基转移
随着二甲苯用量的上升,在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术,主要反应为:
甲苯歧化和烷基转移反应
这个反应为可逆反应,根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
LTD液相甲苯岐化过程:美国美孚化学公司在1971年开发,使用非金属沸石或分子筛催化剂,反应温度260-315℃,反应器采用液相绝热固定床,原料为甲苯,转化率99%以上
Tatoray过程:日本东丽公司和UOP公司1969年开发,以甲苯和混合碳9芳烃为原料,催化剂为丝光沸石,反应温度350-530℃,压力294MPa,氢/烃比5-12,采用绝热固定床反应器,单程转化率40%以上,收率95%以上,选择性90%,产品为苯和二甲苯混合物。
Xylene plas过程:由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃,常压。
TOLD过程:日本三菱瓦斯化学公司1968年开发,氢氟酸-氟化硼催化剂,反应温度60-120℃,低压液相。有一定腐蚀性。
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其他方法
此外,苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下:
\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6
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分析测试方法
气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测,可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收,然后通过色谱进行分析;或者采用比色法分析;也可以将含有苯的空气深度冷冻,将苯冷冻下来,然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀,再用硝酸溶解,然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯,硝化成间二硝基苯,然后用二氯化钛溶液滴定,或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
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安全
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毒性
参看苯中毒
由于苯的挥发性大,暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内,会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明,引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用,引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等,严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状,甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害,引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓,使红血球、白细胞、血小板数量减少,并使染色体畸变,从而导致白血病,甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血,从而抑制免疫系统的功用,使疾病有机可乘。有研究报告指出,苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后,会导致月经不调达数月,卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后,会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值:
中国 MAC 40 mg/m3(皮)
美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 32 mg/m3
毒性:
LD50: 3306mg/kg(大鼠经口);48mg/kg(小鼠经皮)
LC50: 10000ppm 7小时(大鼠吸入)
当然,由于每个人的健康状况和接触条件不同,对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时,它的浓度大概是15ppm,这时就应该注意到中毒的危险。在检查时,通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
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可燃性
由于苯可以在空气中燃烧,因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》(GB 12268-90)中,苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性,可能造成蒸气局部聚集,因此在贮存,运输时一般都要求远离火源和热源,防止静电。
由于苯的冰点比较高,在寒冷天气中运输会有困难,但是加热熔化会带来危险性。
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工业用途
早在1920年代,苯就已是工业上一种常用的溶剂,主要用于金属脱脂。由于苯有毒,人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前,所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出,苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响,对地下水质也有污染,欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物:
苯与乙烯生成乙苯,后者可以用来生产制塑料的苯乙烯
与丙烯生成异丙苯,后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚
制尼龙的环己烷
合成顺丁烯二酸酐
用于制作苯胺的硝基苯
多用于农药的各种氯苯
合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯
此外还可以用来合成氢醌,蒽醌等化工产品。
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苯的异构体
杜瓦苯
盆苯
休克尔苯
棱柱烷
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苯的衍生物
下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。
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取代苯
烃基取代
甲苯
二甲苯
苯乙烯
含氧基团取代
苯酚
苯甲酸
苯乙酮
苯醌
卤代
氯苯
溴苯
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多环芳烃
联苯
三联苯
稠环芳烃
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁
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参看
芳香性
BTX
π键
粗苯
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参考文献
1 中国石化北京化工研究院,《常用危险化学品安全数据卡》(内部材料),2004年
2 魏文德主编,《有机化工原料大全》第三卷,化学工业出版社,1994年,p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3 (英)汉考克(Hancock,EG)主编,《苯及其工业衍生物》,化学工业出版社,198211
4 US 3863310 (1975)
5 FR 1549188 (1972)
6 JP 45-24933 (1970)
7 GB 1241316 (1975)
8 US 3879602 (1983)
9 Wilson, L D "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III, Universal Oil Products Company, 1962
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外部链接
维基词典
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苯
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苯
Benzene Material Safety Data Sheet
Chemistry WebBook上的化学性质数据
职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002
化工世界苯网——提供苯的市场行情
取自"http://wikipediacnblogorg/wiki/%E8%8B%AF"
页面分类: 芳香烃 | 芳香族化合物 | 致癌物质
苯(běn)
英文名称benzene;benzol(e)
结构或分子式C原子以sp2杂化轨道形成的大π键(包含12个σ键)。
最简单的芳香烃。分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点55℃,沸点801℃,相对密度08765(20/4℃)。在水中的溶解度很小,能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物,沸点为6925℃,含苯 912%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。
苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用来合成苯酚;苯在三氯化铁存在下与氯作用,生成氯苯,它是重要的中间体;苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污剂的原料。苯催化加氢生成环己烷,它是合成耐纶的原料;苯在光照下加三分子氯,可得杀虫剂 666,由于对人畜有毒,已禁止生产使用。苯难于氧化,但在 450℃和氧化钒存在下可氧化成顺丁烯二酸酐,后者是合成不饱和聚酯树脂的原料。苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂,但由于毒性大,已逐渐被其他溶剂所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工业上由炼制石油所产生的石脑油馏分经催化重整制得,或从炼焦所得焦炉气中回收。苯蒸气有毒,急性中毒在严重情况下能引起抽筋,甚至失去知觉;慢性中毒能损害造血功能。
1865年,FA凯库勒提出了苯的环状结构式,目前仍在采用。根据量子化学的描述,苯分子中的6个π电子作为一个整体,分布在环平面的上方和下方,因此,近年来也用图1b式表示苯的结构。
苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。
苯分子具有平面的正六边形结构。各个键角都是 120°,六角环上碳碳之间的键长都是140×10 -10 米。它既不同于一般的单键 (C—C键键长是154×10 -10 米 ),也不同于一般的双键(C=C键键长是133×10 -10 米 )。从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看,充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。
本品有毒。对皮肤和粘膜有局部刺激作用,吸入和经皮肤吸收可引起中毒。当吸入高浓度的苯蒸汽时可强烈作用于中枢神经,很快引起酒醉状、痉挛。在呈现较强兴奋作用后继而引起关节炎、沉闷、抑郁、疲乏无力、昏睡、眩晕和头痛等。严重者可因呼吸中枢痉挛而死亡。 高浓度苯对中枢神经系统有麻醉作用,引起急性中毒;长期接触苯对造血系统有损害,引起慢性中毒。急性中毒:轻者有头痛、头晕、恶心、呕吐、轻度兴奋、步态蹒跚等酒醉状态;严重者发生昏迷、抽搐、血压下降,以致呼吸和循环衰竭。慢性中毒:主要表现有神经衰弱综合征;造血系统改变:白细胞、血小板减少,重者出现再生障碍性贫血;少数病例在慢性中毒后可发生白血病( 以急性粒细胞性为多见 )。皮肤损害有脱脂、干燥、皲裂、皮炎。可致月经量增多与经期延长。
1、普通重晶石:化学式为CaCO3,是一种常见的增重剂,具有良好的耐候性和稳定性。
2、氢氧化铁:化学式为Fe(OH)3,是一种红色或棕色的粉末,具有较高的密度和良好的增重效果。
3、氧化钛:化学式为TiO2,是一种白色颗粒状粉末,具有良好的白度和增重效果。
4、氯化钡:化学式为BaCl2,是一种白色的晶体状物质,具有良好的增重效果和稳定性。
5、偏硅酸钙:化学式为Ca2SiO4,是一种白色的粉末,具有良好的稳定性和增重效果。
6、氧化锌:化学式为ZnO,是一种白色的粉末,具有较高的密度和良好的增重效果。
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